Први познати подаци о првобитном Хиландару, односно његовом оснивачу потичу из друге половине 10. века.
Између 976 и 979.године монаси са полуострва Атоса упутили су молбу византијском императору Василију II коју је саставио и пренео у Цариград Георгије Хиландариос. Године 982 исти тај Хиландариос који је, по свој прилици оснивач и ктитор манастира прозваног касније по њему, „манастиром Хиландаријевим“ , продао је монасима Ивирона своје добро (агрос) које се граничило са територијом манастира Ивирон, јер је желео да се настани у близини мора. Та нова установа која се налази ближе мору свакако је манастир Хиландар. Манастир Хиландар се први пут појављује у списима 1015.год. када се као седамнаести по реду потписао „Јевстатије, монах и игуман Хиланд…“, што би се могло допунити као „Хиландарију“. Недвосмислено и конкретно, манастир Хиландар се први пут помиње као грчки манастир 1076. године, али „потпуно пуст и угашен“, због чега је уступљен манастиру Констамониту. Манастир је већ тада био посвећен Ваведењу Пресвете Богородице (21. новембра). Последњи помен Хиландара из тога периода је у протатском акту од 1169.године, где је међу потписницима и хиландарски игуман Герасим. После тога је манастир пропао и опустео, заједно са многим другим манастирима и келијама у Милејама (јабучњаку), како се тај крај Свете Горе у средњем веку звао. До пустошења и каснијег пропадања манастира су довели стални напади пирата и других разбојника.